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叠氮、烯基、炔、Click修饰

    Click方法(添加叠氮、烯基、炔基、DBCO、TCO等基团到多肽中)的介绍


    点击化学(Click chemistry),又称为“链接化学”或“动态组合化学,其主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成各种分子的化学合成。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应。点击化学在多肽化学中的应用主要体现为一条肽链中的炔基和另一条肽链中的叠氮基通脱1,3-偶极环加成反应形成三氮唑五元环结构。此结构能稳固多肽与蛋白质的空间结构,快速偶联两条肽链,同时使肽链的二级结构(α-螺旋和β-折叠)发生改变来改变其生物活性。点击化学的反应条件比较接近人体的生理环境,反应时间短,可以防止蛋白质的变性。

    Click Chemistry由于其温和的条件和高的选择性,已被广泛用于制药和生物技术行业的生物共轭,生物标记和材料科学。 Click化学工具具有广泛的功能基团:叠氮化物,炔烃,DBCO,TCO,四嗪,BCN ...


    点击化学(“ li k” chemistry)是由美国著名的化学家 Sharpless 于 2001 年首次提出的, 它是继组合化学之后又一具有颠覆性的合成技术, 以其反应简单、快速、高效等优点得到化学研究者的广泛青睐. 其中, 铜催化的叠氮-炔 1,3-偶极环加成反应(copper-catalyzed azidealkynecycloaddition, CuAAC)是其代表性反应. 近些年, 无金属催化的绿色点击反应更是成为研究的热点, 被成功应用于聚合物制备、药物合成、蛋白质组学和材料科学等领域. 


    目前点击反应的主要类型有:

    (1) Cu(I)催化的叠氮与炔基反应生成 1,2,3-三唑五元环的反应(CuAAC); 

    (2)环张力促进的叠氮与环炔的环加成反应(strainpromoted cycloaddition of alkynes and azides, SPAAC); 

    (3) 共轭双烯与亲双烯体的 Diels-Alder (D-A)环加成反应; 

    (4)巯基与各类官能团之间的反应, 包括巯基-烯/炔(Thiol-ene/yne)化学反应、巯基-卤素取代反应、巯基-环氧反应以及巯基和异氰酸酯的反应等(Scheme 1). 


    CuAAC 反应可以在多种质子和非质子溶剂中进行, 并且不受其它官能团的影响, 是研究最早且应用最广的点击反应类型. 该反应采用 Cu(I)为催化剂, 也可以通过Cu(II)或者 Cu(0)在反应过程中原位还原/氧化制备. 但是, 使用铜盐作为催化剂, 后处理较为繁琐, 且产物中残留的部分很难去除干净, 限制了其在药物合成和生物医药领域的应用. 随后, 科研工作者经过探索研究发现, 环炔与叠氮的反应不需要金属催化剂, 仅依靠环炔的环张力即可促进两官能团之间的反应. 该反应速率虽然没有 CuAAC 高, 但可以通过在环炔中引入强吸电子基团(如氟原子等)来改变环张力, 加速反应的进行. SPAAC的发展为生物体内蛋白质的荧光标记、分子示踪等提供了新途径. D-A 环加成反应是指共轭双烯(diene)和亲双烯体(dienophile)之间进行[4+2]环加成反应形成稳定的六元环化合物的反应. 该反应通常在较温和的条件下进行, 一般不需要催化剂, 且反应进行到一定温度时可以发生逆反应, 应用于聚合物制备中, 不仅有利于聚合物的降解、回收和利用, 还可以用于构建化学键动态变化的功能聚合物. 巯基与各类官能团的反应分为两大类: 一类是自由基加成反应, 包括巯基-烯(Thiolene)和巯基-炔(Thiol-yne)的自由基加成反应; 另一类是亲核加成反应, 包括巯基与环氧、异氰酸酯、卤素和缺电子双键的迈克尔加成反应. 其中, 巯基-烯/炔化学反应是近年来发展出的一类新型的点击反应, 一般通过加热或紫外光照射产生自由基从而引发反应. 该反应便捷、快速、立体选择性好, 可以在无金属催化剂和无溶剂的条件下进行, 被认为是最有发展前景的无金属催化点击反应.


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